Зарегистрироваться

Липиды

Категории Биоорганическая химия | Под редакцией сообщества: Химия

Эта версия статьи от 20 Октябрь 2010 17:16, редактировал Кузнецова Светлана Александровна
Список всех версий Перейти к списку версий
Перейти к последней версии

Липиды (от греч. λίπος, lípos — жир) — это жирные кислоты и их производные. Липиды являются важнейшим классом природных соединений, принимающих участие во многих биологических процессах.

Классификация липидов

Различают три основных группы липидов: нейтральные липиды, фосфолипиды и гликолипиды. В организмах встречаются также отдельные группы минорных липидов (фосфатидилглицерин, липопептиды, диольные липиды и др.).

Нейтральные липиды. Среди нейтральных липидов наиболее распространены жирные кислоты (алифатические монокарбоновые кислоты: R-COOH). В настоящее время известно свыше 800 природных жирных кислот, которые условно можно разделить на три группы: насыщенные (пальмитиновая, стеариновая и др.), моноеновые (олеиновая, эруковая и др.) и полиеновые (линолевая, линоленовая, арахидоновая, эйкозапентаеновая, докозагексаеновая и др.) (Рис. 1).

Рис.1. Структура насыщенных и ненасыщенных жирных кислот

Наиболее богато пальмитиновой кислотой (более 50%) пальмовое масло. Она встречается также в животных жирах и хлопковом масле (25%). Стеариновой кислоты обычно в жирах не более 10%. Исключением является бараний жир, в котором ее более 30%. Помимо этих двух насыщенных жирных кислот в природе достаточно широко распространены лауриновая и миристиновая кислоты. Олеиновой кислоты больше всего в оливковом и салатном подсолнечном масле (около 80%). В других жирах и маслах ее содержится от 5 до 40%. В маслах из семян горчицы и рапса до 50% другой моноеновой жирной кислоты - эруковой. Главной составляющей многих растительных масел (подсолнечного, соевого, кукурузного, хлопкового) является линолевая кислота, ее содержание в них составляет 50-70%. В льняном масле больше всего линоленовой кислоты. Жиры рыб и других морских животных богаты полиеновыми: эйкозапентаеновой и докозагексаеновой. Арахидоновая кислота входит в состав фосфолипидов млекопитающих. Все полиеновые жирные кислоты являются обязательными компонентами фосфолипидов биомембран.

В группу нейтральных липидов входят также триглицериды, воски, эфиры стеринов, N-ацилэтаноламиды жирных кислот и церамиды, состоящие из сфингозина (2-амино-4-октадекен-1,3-диола) и жирной кислоты. Воски и эфиры стеринов имеют общую химическую формулу. Наиболее известны воски - продукты деятельности насекомых (пчелиный), животных (ланолин) и растений. Триглицериды являются основным веществом всех жиров и масел. N-ацилэтаноламиды и церамиды – ценные биологически активные вещества. В первую очередь это относится к этаноламидам жирных кислот. В 1992 году начался новый период в истории этого класса липидов: этаноламид арахидоновой кислоты ("анандомид") был обнаружен в мозгу животных как вещество, связывающееся с рецепторами каннабиноидов.

Фосфолипиды – это сложные липиды, содержащие фосфорную кислоту. Они содержатся во всех живых клетках, являются важнейшими компонентами биологических мембран нервной ткани. В составе липопротеидов крови участвуют в транспорте жиров, жирных кислот и холестерина. Фосфолипиды довольно широко используются в пищевой и фармацевтической промышленности.

Фосфатидилхолин - главный фосфолипид большинства типов животных. Его содержание обычно составляет не менее 50% суммы фосфолипидов. Вторым по значению фосфолипидом у животных обычно является фосфатидилэтаноламин. В большинстве бактерий фосфатидилхолина нет, а более 60-70% их фосфолипидов составляет фосфатидилэтаноламин. Оба липида присутствуют в большинстве растений, для этих организмов очень важен фосфатидилглицерин. Это единственный фосфолипид синезеленых водорослей, главный фосфолипид фотосинтетического аппарата всех растений. Сфингомиелин является важным компонентом клеток эволюционно продвинутых типов животных. В эритроцитах некоторых млекопитающих, в частности овец, он заменяет фосфатидилхолин в качестве главного фосфолипида. Заслуживают упоминания и несколько других фосфолипидов: фосфатидилинозит, дифосфатидилглицерин (кардиолипин), фосфатидилсерин, фосфатидная кислота.

Гликолипиды — (от греч. γλυκός, glykos — сладкий и греч. λίπος, lípos — жир) — сложные липиды, образующиеся в результате соединения липидов с углеводами. Гликолипиды входят в состав клеточных мембран. Они широко представлены в тканях, особенно в нервной ткани, в частности в ткани мозга. Гликолипиды локализованы преимущественно на наружной поверхности плазматической мембраны, где их углеводные компоненты входят в число других углеводов клеточной поверхности. Гликолипиды растений играют важную роль в процессе фотосинтеза. Главной формой гликолипидов в животных тканях являются гликосфинголипиды. Они содержат церамид, состоящий из сфингозина (2-амино-4-октадекен-1,3-диола) и жирной кислоты, а также один или несколько остатков сахаров. Двумя простейшими соединениями этой группы являются галактозилцерамид и глюкозилцерамид. Галактозилцерамид — главный гликосфинголипид мозга и других нервных тканей, но в небольших количествах он встречается и во многих других тканях. Простые гликосфинголипиды в тканях, отличных от нервной, представлены главным образом глюкозилцерамидом; в небольших количествах он имеется и в ткани мозга.

Гликосфинголипиды, являющиеся компонентами наружного слоя плазматической мембраны, могут участвовать в межклеточных взаимодействиях и контактах. Некоторые из них являются антигенами, например антиген Форссмана и вещества, определяющие группы крови. Сходные олигосахаридные цепи обнаружены и у других гликопротеинов плазматической мембраны.

Функции липидов

Структурная Фосфолипиды вместе с белками образуют биологические мембраны.

Энергетическая При окислении жиров высвобождается большое количество энергии, которая идет на образование АТФ. В форме липидов хранится значительная часть энергетических запасов организма, которые расходуются при недостатке питательных веществ. Животные, впадающие в спячку, и растения накапливают жиры и масла и расходуют их на поддержание процессов жизнедеятельности. Высокое содержание липидов в семенах растений обеспечивает развитие зародыша и проростка до их перехода к самостоятельному питанию. Семена многих растений (кокосовой пальмы, клещевины, подсолнечника, сои, рапса и др.) служат сырьем для получения растительного масла промышленным способом.

Защитная и теплоизоляционная Накапливаясь в подкожной клетчатке и вокруг некоторых органов (почек, кишечника), жировой слой защищает организм животных и его отдельные органы от механических повреждений. Кроме того, благодаря низкой теплопроводности слой подкожного жира помогает сохранить тепло, что позволяет многим животным обитать в условиях холодного климата. У китов, кроме того, он играет еще и другую роль — способствует плавучести.

Смазывающая и водоотталкивающая Воск покрывает кожу, шерсть, перья, делает их более эластичными и предохраняет от влаги. Восковой налет имеют листья и плоды многих растений.

Регуляторная Некоторые липиды являются витаминами (D3, F) и гормонами, участвуют в передаче нервного импульса. Многие гормоны являются производными холестерина, например половые (тестостерон у мужчин и прогестерон у женщин) и кортикостероиды (альдостерон). Производные холестерина, витамин D играют ключевую роль в обмене кальция и фосфора. Желчные кислоты участвуют в процессах пищеварения (эмульгирование жиров) и всасывания высших карбоновых кислот.

Липиды являются также источником образования метаболической воды. Окисление 100 г жира дает примерно 105 г воды. Эта вода очень важна для некоторых обитателей пустынь, в частности для верблюдов, способных обходиться без воды в течение 10—12 суток: жир, запасенный в горбе, используется именно в этих целях. Необходимую для жизнедеятельности воду медведи, сурки и другие животные, впадающие в спячку, получают в результате окисления жира.

Историческая справка

Липиды (животные жиры, растительные масла) используют с древнейших времен как продукты питания, для приготовления лекарственных и косметических препаратов, лакокрасочных материалов, а также для освещения. С начала XVIII века липиды стали использовать для мыловарения, а в XX веке - для приготовления моющих средств, эмульгаторов, детергентов, пластификаторов и технологических смазок. Первый элементный анализ липидов выполнен в начале XIX века А. Лавуазье, а первые исследования по выяснению химического строения липидов принадлежат К. Шееле и М. Шеврёлю. Впервые синтезы триглицеридов осуществили М. Бертло в 1854 г. и Ш. Вюрц в 1859 г. Фосфолипиды были выделены М. Гобли в 1847 г., а затем получены в более чистом виде Ф. А. Хоппе-Зейлером в 1877 г. К этому времени уже было установлено строение ряда важнейших жирных кислот. Дальнейшую историю изучения липидов можно разделить на три периода, различающиеся по методическому уровню исследований. В 1880-1950 гг. липиды исследовали традиционными методами органической химии, второй этап (1950-1970 гг.) характеризуется широким применением методов хроматографии, а последний (70-80-е гг. и до настоящего времени) - использованием таких физико-химических методов, как масс-спектрометрия, оптическая спектроскопия и радиоспектроскопия, флуоресцентный анализ и др.

Рекомендуемая литература

Тейлор Д., Грин Н., Стаут У. Биология. В 3-х томах. М.: Мир. 2005. С. 1341.

Марри Р., Греннер Д., Мейес П., Родуэлл В. Биохимия человека: в двух томах. М.: Мир, 2004. Т.1. С. 381.

Ленинджер А. Основы биохимии. М.: Мир, 1985. Т. 1-3. С. 1056.

Овчинников Ю.А. Биоорганическая химия. М.: Просвещение, 1987. С. 815.

Бартон Д., Оллис У.Д. Общая органическая химия. Т.11. Липиды, углеводы, макромолекулы, биосинтез. М.: Химия, 1986. С. 736.

См. также статью "Липиды" в категории "Биохимия".

Эта статья еще не написана, но вы можете сделать это.